Desse ou deste

As palavras deste e desse são contrações da preposição de com os pronomes demonstrativos este e esse:
deste = de + este;
desse = de + esse. 

Embora parecidas, devem ser utilizadas em situações diferentes. O que distingue estes dois conceitos é uma questão referencial (tempo e espaço).

Deste indica maior proximidade de quem fala:

• Você está falando deste objeto aqui?
• Você gosta deste colar em mim?

Desse indica maior proximidade da pessoa a quem se fala.

• Você está falando desse objeto aí?
• Gosto muito desse colar em você!

Os pronomes demonstrativos situam alguém ou alguma coisa no tempo, no espaço e no discurso em relação às próprias pessoas do discurso: quem fala (este) ou com quem se fala (esse).

Deste: próximo de quem fala

Deste é usado quando o que está a ser demonstrado é relativo, pertencente ou está espacialmente próximo da pessoa que fala. Também é usado quando o que está sendo referido está no tempo presente em relação à pessoa que fala ou para referir o que vai ser mencionado no discurso.

Exemplos com deste

• Você quer saber quanto custa o aluguel deste escritório?
• Venha aqui e coloque tudo dentro deste recipiente.
• Eu ainda estou falando sobre isso, porque eu ainda não me cansei deste assunto.
• Faça o que eu digo e, deste modo, conseguirá melhorar a situação.
• Nós iremos ao médico no dia três deste mês.

Além da palavra deste, podem ser também usadas as seguintes flexões em gênero e número: desta, destes, destas, disto.

Desse: próximo da pessoa a quem se fala

Desse é usado quando o que está a ser demonstrado é relativo, pertencente ou está espacialmente próximo da pessoa a quem se fala, longe da pessoa que fala. Também é usado quando o que foi referido está num tempo passado em relação à pessoa que fala, ou seja, que já foi mencionado no discurso.

Exemplos com desse

• Por favor, quanto custa o aluguel desse escritório?
• Antes de se ir embora, coloque tudo dentro desse recipiente que está perto de você.
• Ontem falei muito sobre isso com você, mas já estou cansada desse assunto!
• Ele fez o que eu disse e, desse modo, conseguiu melhorar a situação.
• No mês passado? Em que dia desse mês?

Popularmente, a palavra desse também é usada para intensificar o sentido do substantivo presente na frase: Era mesmo desse vestido que eu estava precisando!

Além da palavra desse, podem ser também usadas as seguintes flexões em gênero e número: dessa, desses, dessas, disso.

Daquele: longe dos interlocutores

Também existe a contração da preposição de com o pronome demonstrativo aquele: de + aquele = daquele. 

Esta contração é usada quando o que está a ser demonstrado é relativo ou pertencente a uma terceira pessoa ou que está espacialmente longe dos interlocutores, ou seja, longe da pessoa que fala e da pessoa a quem se fala. Também é usado para referir um passado distante.

Exemplos com daquele

• Aquilo aconteceu há muitos anos, foi no Natal daquele ano em que fomos para Sergipe.
• Este livro é daquele menino da 6.ª série. Você sabe quem ele é?

Além da palavra daquele, podem ser também usadas as seguintes flexões em gênero e número: daquela, daqueles, daquelas, daquilo.

Palavras relacionadas: desse, deste.